He had pled guilty to a state prostitution charge in Florida in 2008, and was given a 13-month jail sentence as a result. Anh ta đã phạm tội với một cáo buộc mại dâm nhà nước ở Florida vào năm 2008, và kết quả là 13 tháng tù giam.
Montgomery previously worked for a HVAC and plumbing company in Florida and said he knows first hand what it’s like to work in an industry without recurring revenue. Trước đây Montogmery từng làm cho HVAC và công ty ống nước ở Florida và anh biết từ đầu rằng, việc làm việc cho một ngành công nghiệp không có doanh thu định kỳ là như thế nào.